Ajax moet in de tweede ronde van de TOTO KNVB beker aantreden tegen Go Ahead Eagles. De opponent is momenteel de koploper van de Keuken Kampioen Divisie, waarin Jong Ajax de tiende plek bezet. De wedstrijden in de tweede ronde vinden plaats op 30 en 31 oktober en 1 november.

Overige wedstrijden:
Kozakken Boys – Almere City
Heracles Almelo – Vitesse
Willem II – Spakenburg
NEC – Fortuna Sittard
FC Utrecht – ASWH
Ajax – Go Ahead Eagles
FC Twente – Noordwijk
FC Emmen – ODIN’59
Feyenoord – ADO Den Haag
SC Cambuur – Kon. HFC
De Graafschap – PEC Zwolle
AFC – TOP Oss
S.V. Urk – Roda JC
AZ – VVV Venlo
Groene Ster – SC Heerenveen
PSV – RKC Waalwijk

Update - 18.15 uur (5 oktober 2018) - Ajax tegen GAE op 31 oktober

De wedstrijd die Ajax speelt tegen Go Ahead Eagles in de tweede ronde van de beker vindt plaats op woensdag 31 oktober om 20.45 uur, zo maakt Ajax bekend. In de eerste ronde schakelden de Amsterdammers de amateurs van Te Werve uit met 0-7 en zodoende stootte de ploeg van Erik ten Hag door naar de volgende ronde.

Op zaterdag 6 oktober start de kaartverkoop voor de ontmoeting. De seizoenkaarthouders zullen dan als eerst aan de beurt zijn, terwijl de leden van de supportersvereniging maandag 8 oktober voor een ticket kunnen gaan. Dinsdag 9 oktober volgen de Club Card-houders.